Trois marins ont une permission de 24 heures à New York, une ville merveilleuse, mais qu'ils ne connaissent pas encore. Ils décident de faire de cette journée un souvenir mémorable, mais par où commencer? En prenant le métro, ils voient une affiche à l'effigie d'une New-Yorkaise, et se méprennent: ils s'imaginent qu'elle est une grande vedette, et Gabey (Gene Kelly) tombe instantanément amoureux d'elle. Avec ses copains Chip (Frank Sinatra) et Ozzie (Jules Munshin), il se met en quête de la belle Ivy Smith (Vera Ellen). En chemin, les trois vont aussi faire la connaissance de Hildy (Betty Garrett), chauffeur de taxi et amoureuse en un clin d'oeil de Chip, et croiser dans un musée d'anthropologie le regard de Claire (Ann Miller) qui développe aussitôt un penchant pour le faciès néo-pithécantropesque d'Ozzie... Ils vont aussi faire pas mal de bêtises, déclencher quelques ennuis, et bien sur, trouver Ivy Smith; mais celle-ci n'est pas celle que Gabey croit.
Premier film mis en scène par Kelly et Donen, On the town prend sa source dans un musical de 1944, mais qui a été profondément altéré au moment de passer sur pellicule. De nouvelles chansons, d'inspiration plus jazz, ont été composées et enregistrées, et des changements dans le script ont été opérés. Et surtout, le film semble avoir été fait en totale liberté. On sait que l'idéal de Gene Kelly était de libérer la danse au cinéma, de la capter dans la vraie vie. C'est paradoxal pour quelqu'un qui a si longtemps travaillé pour la MGM, l'empire du faux, mais c'est palpable dans ce film qui ancre par de nombreuses scènes son action dans la vraie vie, dans les vraies rues de New York, juste le temps de faire entrer le spectateur dans l'illusion. Et ensuite, eh bien... la fantaisie la plus totale s'empare du film, qui ne possède pas un moment de répit. L'énergie de la chorégraphie de Gene Kelly se marie avec le génie visuel du co-réalisateur, qui peint toujours à la perfection ses éclats de couleurs, et n'a pas son pareil pour intégrer la danse dans un montage parfaitement équilibré entre plans longs et inserts malins, laissant le montage assurer la narration au gré de sa fantaisie.
L'équipe fantastique formée par Kelly et Donen, qui retravailleront bien sur sur deux films ensuite, dont l'un des plus beaux du monde, fait ici merveille, et on ne s'étonnera pas que trois ans avant Singing in the rain, les deux compères aient fait de cette petite visite de New York en vingt-quatre heures un film autrement plus enlevé que le sympathique mais parfois si soporifique et empesé Anchors aweigh de George Sidney...